Correction TP : Extraction d'une huile essentielle (eugénol)
1-But de la manipulation :
Les huiles essentielles sont un mélange de composés organiques peu solubles dans l'eau qui confèrent aux plantes leur odeur. Elles sont employées comme ingrédient en parfumerie ou comme agent de saveur dans l'alimentation.
L'huile est isolée soit par hydrodistillation suivie d'une extraction et d'un séchage, soit par solvant.
Les clous de girofle sont des épices (provenant d'un arbre, le giroflier, originaire d'Inde) dont l'odeur est due essentiellement à deux molécules, l'EUGÉNOL et L'ACETYLEUGENOL dont les formules topographique sont donnés ci-après.
On se propose d'extraire et de caractériser les deux composants.
2- Quelques données :
Formules topologiques de l'eugénol et de l'acétyleugénol :
* Densité de l'eugénol = 1.06
* Solubilité de l'eugénol : faible dans l'eau, décroît avec la température. Encore plus faible dans l'eau salée. Élevée dans le dichlorométhane ainsi que dans les solvants organiques.
* Densité de l'eau (à 4°C) = 1.0
*Densité de l'eau salée = 1.10
Matériel :
Clous de girofle, mortier pilon, coupelle, balance,Entonnoir large en plastique, ballon 250 mL,
Montage d' hydrodistillation, erlenmeyer 100 mL, Ampoule à décanter, Sel, becher 50 mL,
Acétate d'éthyle et cyclohexane.
3- Mode opératoire :
1/ Etape 1 : Extraction par hydrodistillation
- Ecraser dans un mortier à l'aide d'un pilon (ou dans un moulin à café) 5,0 g de clou de girofle.
- Placer la poudre grâce à l'entonnoir, dans un ballon de 250mL avec 100 mL d'eau.
- Ajouter quelques grains de pierre ponce et mettre en place le dispositif de distillation.
- Allumer le chauffage (à fond au début puis le baisser au moment opportun) puis la circulation d'eau froide (à faible débit).
ATTENTION : Lorsque vous aurez recueilli environ 50 mL de distillat, placer l’erlenmeyer dans un cristallisoir contenant de l’eau glacée, et continuer à recueillir le distillat (environ 75 mL au total).
Questions avec leurs réponses :
1°/ Quelle technique est utilisée dans cette étape ?
- La technique utilisée est : extraction par hydrodistillation.
2°/Quel est le rôle de l’eau introduite dans le ballon ?
- La vapeur d’eau entraîne les composés organiques qui se dégagent. Dans l’entraînement à la vapeur, la vapeur d’eau est injectée dans le mélange et entraîne les composés organiques vaporisés.
3°/ Indiquer le nom des différents appareils numérotés sur le schéma ci-dessus. Où se situe l'arrivée puis la sortie de l'eau du réfrigérant (en A ou en B) ?
2 - ballon à fond rond
3- thermomètre
4 - réfrigérant à eau
4°/ Quel est le rôle de la circulation d'eau dans le réfrigérant ?
- Le rôle de la circulation d’eau dans le réfrigérant droit est de condenser les vapeurs dans le conduit central du réfrigérant : l’inclinaison du réfrigérant permet de récupérer les gouttes de distillat par gravité.
5°/ Observer le distillat. Quelle est sa couleur ? son odeur ?
- Le distillat est trouble de couleur blanchâtre ( non limpide ) ; il a un aspect huileux et semble formé de fines gouttelettes en suspension très proches les unes des autres ; il a une odeur forte de clou de girofle. Il semble être formé d’une multitude de phases.
6°/ Pourquoi le distillat obtenu n'est-il pas limpide ?
- Le distillat n’est pas limpide car l’huile essentielle de clou de girofle est faiblement soluble dans l’eau. Le distillat est donc constitué d’eau et d’huile essentielle de clou de Girofle
7°/ Quel est le rôle de la pierre ponce ?
- La pierre ponce permet de mieux réguler l'ébullition.
8°/ A l'aide des données, justifier l'emploi du glaçon ou de l'eau glacée dans le protocole.
- L'eau glacée dans l'erlenmeyer empêche l'augmentation de volatilité des espèces chimiques .
2/ Etape 2 : Relargage
Ajouter, environ 4 g de NaCl et agiter jusqu'à dissolution complète. Cette opération a pour nom le relargage. Noter la place de la phase organique par rapport à la phase aqueuse.
9°/ En utilisant les données, justifier l’ajout de chlorure de sodium.
- Il permet de récupérer plus d'eugénol, en le séparant de l'eau.
- l’huile essentielle de clou de girofle, faiblement soluble dans l’eau, est très faiblement soluble dans l’eau salée. Cet ajout permet donc de récupérer davantage d’huile essentielle de clou de girofle par la suite.
10°/ D'après les données, où doit se trouver la phase organique après l'ajout du sel ?
- La phase organique doit être au-dessus de la phase aqueuse.
11°/ Quelle est l'utilité du relargage ? Sur quel "principe" ou propriété repose cette opération ?
- Relargage permet de limiter aux maximum la présence de l'eau dans la phase organique à l'issue des lavages.
- Cette opération est basée sur le fait que les composés organiques sont généralement encore moins solubles dans l’eau salée que dans l’eau distillée : on ajoute pour cela du chlorure de sodium au distillat.
3/ Etape 3 : Séparation
Introduire doucement (surtout ne pas verser l'excès solide de sel !!) le contenu de l'erlenmeyer dans une ampoule à décanter. Ici il n'est pas nécessaire d'agiter.
Attendre que les deux phases se séparent correctement puis récupérer la phase organique.
L'autre peut être vendue ensuite comme eau aromatique …
On mettra en commun les phases organiques obtenues par tous les groupes dans un bécher dont on connaît la masse M. Déterminer la masse d' huile essentielle de clou de girofle obtenue :
M = 1.2 g
12°/ Quel est le rôle de l’ampoule à décanter ?
- L'ampoule à décanter est un équipement de laboratoire généralement en verre, qui permet de séparer deux liquides non-miscibles.
- Lors de la décantation, le liquide le plus dense se placera, sous l'effet de la gravitation, en dessous du liquide le moins dense : on dira que le liquide le moins dense constitue la phase supérieure, et le liquide le plus dense la phase inférieure
13°/Quelle précaution liée à la sécurité doit-on prendre lors de l’agitation de l’ampoule à décanter ? Faire le schéma annoté de l'ampoule à décanter. Préciser les positions de la phase aqueuse et de la phase organique. Si les densités n’étaient pas données, comment faire pour reconnaître la phase aqueuse ?
- précaution : il est impératif de :
- ne jamais orienter l'ampoule vers une personne, les risques de projections lors du dégazage notamment sont important.
- de penser à dégazer fréquemment : l'évaporation des solvants ou des réactions chimiques entraîne la formation de gaz avec des risques de surpressions et d'éclatement .
- porter une blouse en coton et des lunettes de sécurité
- schéma :
- la phase aqueuse :
- En cas de doute pour identifier les phases, on peut prélever avec une pipette quelques gouttes de la phase à identifier et les ajouter dans un tube à essais contenant un peu d'eau : si elles se mélangent il s'agit de la phase aqueuse, si elles forment une nouvelle phase il s'agit de la phase organique.
14°/ Calculer le rendement de l'extraction de l'huile essentielle de clou de girofle de ce protocole, sachant que la masse totale de clou utilisée est m = 10 g
R = (masse exp / masse theo ) * 100
R = (M/ m )*100
R = (1.2 / 10) * 100
R = 12 %
15°/ Comment peut-on caractériser l'huile essentielle de clou de girofle obtenue ?
On peut caractériser l'huile essentielle de clou de girofle obtenue par :
- Chromatographie en phase gazeuse pour identifier les différents composants.
- Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire pour déterminer la structure moléculaire des composants.
- Mesure de la densité pour comparer avec les données fournies.
- Mesure de l'indice de réfraction pour identifier le composé.
- Comparaison de la chromatographie et de la spectroscopie avec des spécifications de référence pour l'huile essentielle de clou de girofle.
16°/ Comment peut-on utiliser l'huile essentielle de clou de girofle obtenue ?
- L'huile essentielle de clou de girofle peut être utilisée comme ingrédient en parfumerie ou comme agent de saveur dans l'alimentation. Elle est également connue pour ses propriétés antiseptiques et anesthésiantes.
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